职场小透明余多多一直过着平凡的生活，直到一场意外彻底改变了她的命运。她和季晏书的相遇，源于一次醉酒后的偶然一夜情。谁知，这次意外竟让她发现自己怀孕了。面对突如其来的变故，余多多陷入了巨大的困惑和压力中。然而，季晏书虽然是家族企业的继承人，却并未为此事感到惊讶或慌乱。他的母亲——季老夫人得知此事后，毅然决定撮合两人闪婚，让余多多成为季家的儿媳，以保住孙子的未来。虽然余多多心里百感交集，但为了孩子，她最终同意了这场婚姻。
然而，季晏书并非单纯的“好男人”。他其实已经有了一个交往多年的女朋友——温文尔雅的李萱，两人感情深厚，婚事也已提上日程。季晏书的内心并不愿意与余多多的这段婚姻持续下去，他和余多多达成了一个协议：等孩子出生后，婚姻自然结束，一切都会恢复原状。然而，事情往往没有那么简单，三个人的感情逐渐变得复杂，原本以为会是“形式婚姻”的关系，开始出现微妙的变化。
余多多在婚后并没有过上传统意义上的“幸福生活”，相反，她从未真正融入季家，始终是一个局外人。虽然季晏书对她没有太多的关心，但他也并未直接冷漠，她怀孕期间，他会在关键时刻表现出些许的责任感。余多多不得不与自己的内心做斗争，她知道季晏书深爱的是李萱，自己不过是一个“替代品”，但每当看到季晏书偶尔流露出来的关心时，她内心也会有所动摇。
随着时间的推移，季晏书和李萱的关系变得越来越紧张，李萱得知季晏书与余多多的婚姻后，心生嫉妒与愤怒，开始处处刁难余多多。余多多明白，这段婚姻对她而言从未是爱情，但她又无力去改变什么。在孩子的出生和养育过程中，余多多渐渐发现自己对季晏书产生了不一样的情感，她开始渴望更多的关心与陪伴，甚至有些无法自拔。
而季晏书，在冷静的表面下，也开始陷入了深深的挣扎。他一方面肩负着家族和事业的责任，一方面又无法抑制内心对余多多渐渐生出的复杂情感。他与李萱的关系开始出现裂痕，而余多多在这种婚姻中的独立和坚强，也让他开始重新审视自己和她之间的关系。
《往后余生多多指教》是一部关于婚姻、责任与成长的爱情剧。故事中，余多多从一个职场小透明蜕变为一个勇敢的女人，她在婚姻与母亲的双重身份中不断探索自我。季晏书的心路历程则是一个男人从冷漠到逐渐认识自己内心的变化过程。三个人在情感和责任的交织中，如何找到各自的答案？他们能否打破过去的束缚，迎来属于自己的未来？每一个选择都充满了不确定，每一步的改变都可能改变他们的一生。
